此詩作於唐玄宗天寶三載（744）李白政途失意後浪跡江湖中的某一年。詹鍈《李白詩文系年》系此詩於天寶十二載（753），並認為與《登敬亭山南望懷古贈竇主簿》為前後之作。天寶十二載，李白南下宣城。行前，有詩《寄從弟宣州長史昭》，其中寫道：“爾佐宣城郡，守官清且閒。常誇雲月好，邀我敬亭山。” 自十年前放還出翰林，李白長期漂泊，飽嘗了人間辛酸滋味，看透了世態炎涼，從而加深了對現實的不滿，增添了孤寂之感，然而他傲岸倔強的性格仍一如既往，因懷才不遇一直抑鬱不平。身心的疲憊，需要得到慰藉。這期間，他寫了大量的借遊仙、飲酒的方式排遣苦悶的詩，也寫了許多寄情山水、傾訴內心情感的詩篇，《獨坐敬亭山》即是其中之一。
對此也有人提出不同看法，認為《獨坐敬亭山》的寫作年代值得商榷。這首詩寫於何年，在李白留存的詩稿中並沒有註明，而認為這首詩寫於天寶十二載只是後人推測所得出的結論。這首詩或許不是作於天寶十二載，而是作於唐肅宗上元二年（761）的可能性更大。上元二年，李白已歲逾花甲，在經歷了安史之亂後的漂泊流離，經歷了蒙冤被囚禁的牢獄之災，經歷了帶罪流放的屈辱之後，李白第七次、也是最後一次來到宣城時，再也沒有昔日友朋如雲、迎來送往的場面了，再也沒有北樓縱酒、敬亭論詩的瀟灑了。他兀自一人步履蹣跚地爬上敬亭山，獨坐許久，觸景生情，十分傷感，孤獨淒涼襲上心頭，情不自禁地吟下了《獨坐敬亭山》這首千古絕唱。這比較符合李白創作此詩的時空背景。
賞析
此詩前兩句“眾鳥高飛盡，孤雲獨去閒”，看似寫眼前之景，其實，把傷心之感寫盡了：天上幾隻鳥兒高飛遠去，直至無影無蹤；寥廓的長空還有一片白雲，卻也不願停留，慢慢地越飄越遠，似乎世間萬物都在厭棄詩人。“盡”“閒”兩個字，把讀者引入一個“靜”的境界：彷彿是在一羣山鳥的喧鬧聲消除之後格外感到清靜；在翻滾的厚雲消失之後感到特別的清幽平靜,盡既有消失的意思，又有慢慢消失在天際的感覺。閒，主要是為了表達閒適的感情，是以孤雲的閒適襯托作者心境的閒適。
這兩個詞對“獨”有意境上的烘托作用。主要是為了寫作者此刻獨坐但情意悠然，很符合李白本人的仙道思想。這兩句的意象以“眾星拱月”式並置，前句中心詞“鳥”是中心意象，加上“飛”字形成一個複合意象，強化動態表現意義。“眾鳥”原可以讓讀者聯想到山中閒靜寧謐的場景，羣鳥兒在空山中婉轉鳴啼，有一種格外的逸趣，而眼前，眾鳥高飛，離人越來越遠，“高”字起到一個拓展空間的作用，抬頭仰望，空闊的藍天上，鳥兒在遠走高飛，直至看不見。一個“盡”字，增強了此句的表現力度，表現出李白此時的萬般惆悵。後句“雲”為中心詞，與“去”複合，默默的雲也在漸漸飄走。而云並非滿天白雲，原本就只是“孤雲”無伴，偏偏還悠閒地慢慢地飄離。詩人以“閒”寫出了孤雲的狀態，突出了離去的過程，讓讀者在品味孤雲離去的狀態時，感知詩人內心的不忍和無奈。
因此，這兩句是寫“動”見“靜”，以“動”襯“靜”。這種“靜”，正烘托出詩人心靈的孤獨和寂寞。這種生動形象的寫法，能給讀者以聯想，並且暗示了詩人在敬亭山遊覽觀望之久，勾畫出他“獨坐”出神的形象，為下聯“相看兩不厭”作了鋪墊。
三、四兩句“相看兩不厭，只有敬亭山”用浪漫主義手法，將敬亭山人格化、個性化。儘管鳥飛雲去，詩人仍沒有回去，也不想回去，他久久地凝望着幽靜秀麗的敬亭山，覺得敬亭山似乎也正含情脈脈地看着他自己。他們之間不必説什麼話，已達到了感情上的交流。“相看兩不厭”表達了詩人與敬亭山之間的深厚感情。“相”“兩”二字同義重複，把詩人與敬亭山緊緊地聯繫在一起，表現出強烈的感情。同時，“相看”也點出此時此刻唯有“山”和“我”的孤寂情景與“兩”字相重，山與人的相依之情油然而生。結句中“只有”兩字也是經過錘鍊的，更突出詩人對敬亭山的喜愛。“人生得一知己足矣”，鳥飛雲去對詩人來説不足掛齒。這兩句詩所創造的意境仍然是“靜”的，表面看來，是寫了詩人與敬亭山相對而視，脈脈含情。實際上，詩人愈是寫山的“有情”，愈是表現出人的“無情”；而他那橫遭冷遇，寂寞淒涼的處境，也就在這靜謐的場面中透露出來了。
“眾鳥”“孤雲”這種動的意象與“敬亭山”這種靜的意象相反並置，時間和空間的維度裏僅僅出現了量的變化，而心理的維度卻產生着質的變化：有理想、有才能而在政治上遭受壓抑的士大夫往往對“逝去”，對“消散”有着特殊的敏感，人事短暫，宇宙永恆，常常是他們不遇時發出的慨嘆。詩人引恆久的山為知己，可能是“長安不得見”後，不得已而為之的一種方式了。就算長安招引他，他也不知道自己會不會隨“眾鳥高飛”而去。
詩人筆下，不見敬亭山秀麗的山色、溪水、小橋，並非敬亭山無物可寫，因為敬亭山“東臨宛溪，南俯城闉，煙市風帆，極目如畫”。從詩中來看，無從知曉詩人相對於山的位置，或許是在山頂，或許在空闊地帶，然而這些都不重要了。這首詩的寫作目的不是讚美景物，而是借景抒情，藉此地無言之景，抒內心無奈之情。詩人在被擬人化了的敬亭山中尋到慰藉，似乎少了一點孤獨感。然而，恰恰在這裏，詩人內心深處的孤獨之情被表現得更加突出。人世間的深重的孤獨之情，詩人人生悲劇的氣氛充溢在整首詩中。全詩似乎全是景語，無一情語，然而，由於景是情所造，因而，雖句句是景，卻句句是情，就像王夫之所説，是“情中景，景中情”。
名家筆墨
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